{"id":588,"date":"2025-09-30T10:43:59","date_gmt":"2025-09-30T08:43:59","guid":{"rendered":"https:\/\/pensarefare.it\/die-geschichte-der-benzolmodelle\/"},"modified":"2025-10-21T22:42:09","modified_gmt":"2025-10-21T20:42:09","slug":"die-geschichte-der-benzolmodelle","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/pensarefare.it\/de\/die-geschichte-der-benzolmodelle\/","title":{"rendered":"Die Geschichte der Benzolmodelle"},"content":{"rendered":"

Die Benzol-Geschichte….<\/span><\/b><\/p>\n

 <\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
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Bicarbid<\/span><\/i><\/p>\n

von Wasserstoff<\/span><\/i><\/p>\n

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Die Entdeckung von Benzol geht zur\u00fcck auf das Jahr <\/span>1825<\/span><\/b>als Michael Faraday seine Isolierung in einem Aufsatz mit dem Titel „\u00dcber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und \u00fcber einige andere Produkte, die bei der Zersetzung von \u00d6l durch Hitze entstehen“ bekannt gab. Faraday isolierte die Verbindung aus einem \u00f6ligen R\u00fcckstand, der von \u00d6l stammte, das als Brennstoff f\u00fcr Lampen und Stra\u00dfenlaternen verwendet wurde, und nannte sie entsprechend der damaligen Terminologie Hydrogenbicarbonat, was auf einen Kohlenwasserstoff mit einem hohen Kohlenstoffgehalt im Vergleich zu Wasserstoff hinwies. <\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

M. Faraday, <\/span>Philosophical Transactions of the Royal Society of London <\/span><\/i>1997<\/span><\/b>, <\/span>115<\/span><\/i>, 440\u2013466.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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C<\/span><\/i>6<\/span><\/i>H<\/span><\/i>6<\/span><\/i><\/p>\n

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In <\/span>1834<\/span><\/b>erhielt der deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich durch Trockendestillation einer Mischung aus Benzoes\u00e4ure und gel\u00f6schtem Kalk eine Fl\u00fcssigkeit, die er Benzol nannte, da sie aus Benzoes\u00e4ure gewonnen wurde. Eine sorgf\u00e4ltige Analyse ergab, dass es sich um dieselbe Substanz handelte, die Faraday bereits neun Jahre zuvor aus Teer isoliert hatte, und erm\u00f6glichte es ihm, die empirische und molekulare Formel als C<\/span>6<\/span>H<\/span>6<\/span><\/p>\n

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von E. Mitscherlich Mitscherlich, Eilhard - <\/span>Lehrbuch der Chemie<\/span><\/i> (1794-1863). <\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn<\/span> 1861<\/span><\/b>schlug Johan Josef Loschmidt, ein \u00f6sterreichischer Chemiker, die erste Struktur des Benzols vor, einen gro\u00dfen Kreis, der die sechs Kohlenstoffatome darstellt, auf dem 6 kleinere Kreise, die die Wasserstoffatome darstellen, gleichm\u00e4\u00dfig verteilt sind<\/span><\/p>\n

Loschmidt, J. Chemische Studien, A. Konstitutions-Formeln der organischen<\/span><\/p>\n

Chemie in geographischer Darstellung, B. Das Mariotte’sche Gesetz, Wien, 1861<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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1866<\/span><\/i><\/p>\n

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1872<\/span><\/i><\/p>\n<\/td>\n

Nel <\/span>1865<\/span><\/b> Kekul\u00e9 erz\u00e4hlte, er habe von einem Uroboros „getr\u00e4umt“, der mythologischen Schlange, die sich selbst in den Schwanz bei\u00dft. Inspiriert von diesem Bild stellte er die Hypothese auf, dass das Benzolmolek\u00fcl aus einer geschlossenen zyklischen Struktur besteht, die aus sechs Kohlenstoffatomen besteht, die durch drei sich abwechselnde Doppelbindungen und drei Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Er schlug au\u00dferdem vor, dass sich die Doppelbindungen in einem kontinuierlichen dynamischen Gleichgewicht schnell entlang des Rings bewegen, so dass es unm\u00f6glich ist, eine einzelne Form zu isolieren. Seine erste Darstellung von Benzol, die bereits teilweise die heutige Formel vorwegnahm, wurde 1866 ver\u00f6ffentlicht, w\u00e4hrend die uns heute bekannte Struktur erst 1872 das Licht der Welt erblickte. <\/span><\/p>\n

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A.Kekul\u00e8 Bulletin de la Soci\u00e9t\u00e9 Chimique de Paris, 1865, vol.3, 98<\/span><\/p>\n

A. Kekul\u00e9, Lehrbuch der organischen Chemie, vol. 2, Enke, Erlagen, 1866, p. 496.<\/span><\/p>\n

A. Kekul\u00e9, Ann. Chem., 1872, 162, 77<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1867<\/span><\/b> machte Adolf Karl Ludwig Claus, ein Kollege von Kekul\u00e8, einen Sechsfach-Zyklus popul\u00e4r, bei dem jedes Kohlenstoffatom auch an das Kohlenstoffatom auf der Diagonale gebunden ist, um dem Molek\u00fcl Stabilit\u00e4t zu verleihen.<\/span><\/p>\n

Ad. Claus (1867): Theoretische Betrachtungen und deren Anwendung zur Systematik der organischen Chemie - Berichte \u00fcber die Verhandlungen der naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau - 4_1-2: 116 - 258.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1867<\/span><\/b> machte James Dewar einen k\u00fchnen Vorschlag f\u00fcr die Struktur des Benzols. Er stellte es sich als Verschmelzung zweier kondensierter Cyclobutenringe entlang einer gemeinsamen Bindung vor. Obwohl dieses Molek\u00fcl tats\u00e4chlich existiert, wurde sp\u00e4ter festgestellt, dass es nicht dem echten Benzol entspricht. Seltsamerweise wurde Dewars Struktur erst 1962 zum ersten Mal synthetisiert, lange nach seiner urspr\u00fcnglichen Hypothese.<\/span><\/p>\n

J. Dewar (1867). ‚On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons‘. <\/span>Proc. Royal Soc. Edinburgh 6.62: 96.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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In <\/span>1869<\/span><\/b> schlug Albert Ladenburg eine prismatische Struktur f\u00fcr Benzol vor, bei der die Kohlenstoffatome \u00e4quidistant an den Spitzen eines trigonalen Prismas angeordnet sind. Diese Struktur, die heute als Prisma bekannt ist, wurde sp\u00e4ter (1973) auch tats\u00e4chlich synthetisiert, erwies sich aber als ein anderes Molek\u00fcl als Benzol mit anderen chemischen und physikalischen Eigenschaften.<\/span><\/p>\n

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A. Ladenburg, <\/span>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft <\/span><\/i>2006<\/span><\/b>, <\/span>2<\/span><\/i>, 140\u2013142.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1887<\/span><\/b> schlug Henry Edward Armstrong eine neue Struktur f\u00fcr Benzol vor, dargestellt als Sechseck mit sechs Pfeilen, die auf das Zentrum zeigen. Diese auf das Zentrum des Molek\u00fcls gerichteten Kr\u00e4fte waren der Schl\u00fcssel zur Erkl\u00e4rung der au\u00dfergew\u00f6hnlichen chemischen Stabilit\u00e4t von Benzol im Vergleich zu anderen unges\u00e4ttigten Verbindungen.<\/span><\/p>\n

Dieser Vorschlag l\u00e4utete die \u00c4ra der zentrischen Strukturen ein<\/span><\/p>\n

H. E. Armstrong, J. Chem. Soc., Trans. 1887, 51, 258-268.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1888<\/span><\/b> Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer, <\/span>eine zentrische Struktur \u00e4hnlich der von Armstrong vor, bei der die Pfeile durch sechs mittig gerichtete Segmente ersetzt wurden. Armstrongs Kr\u00e4fte werden durch mittig gerichtete Glieder ersetzt, die sich nicht ber\u00fchren.<\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

A. Baeyer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1888, 245, 103\u2013190 <\/span><\/p>\n

E. Bamberger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1890, 257, 1\u201355. <\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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James E, Marsh (1888)<\/span><\/p>\n

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Wilhelm Vaubel (1894)<\/span><\/p>\n

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J. E. Marsh, J. Chem. Soc., Trans. 1902, 81, 961\u2013964.<\/p><\/div>\n

Hermann Sachse (1898) <\/span><\/p>\n

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In den folgenden Jahren, zwischen <\/span>1888<\/span><\/b> e <\/span>1898<\/span><\/b>nach der Einf\u00fchrung des Konzepts der Stereochemie, begann man, Benzol mit geometrischen Figuren darzustellen, die seine physikalischen und chemischen Eigenschaften in Einklang bringen konnten. Dies war die Zeit der ‚Raumformeln des Benzols‘. Zu den bedeutendsten geh\u00f6rten die Modelle von Marsh, Vaubel und Sachse. <\/span><\/p>\n

Sp\u00e4tere Experimente zeigten jedoch, dass keine dieser Strukturen eine vollst\u00e4ndige Erkl\u00e4rung f\u00fcr die experimentellen Fakten liefern konnte.<\/span><\/p>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nNel <\/span>1897<\/span><\/b>, lo scienziato Collie propose un modello del benzene che cercava di mettere insieme tutte le teorie conosciute fino ad allora. In questo modello, gli atomi di carbonio e idrogeno (CH) si trovavano inizialmente disposti agli angoli di un cubo, in una forma non piatta.<\/span><\/p>\n

Nach Collie konnten sich diese Gruppen auf einem Weg bewegen, der sie durch eine flache, symmetrische Form (wie die von Kekul\u00e9 vorgeschlagene) und dann zur\u00fcck zur kubischen Form f\u00fchrte, wobei sie eine andere Kekul\u00e9-Konfiguration durchliefen. Diese kontinuierliche Umwandlung erkl\u00e4rt, warum alle CH-Gruppen in Benzol gleich aussehen, auch wenn sich die Strukturen \u00e4ndern. <\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

J. N. Collie, <\/span>J. Chem. Soc., Trans. <\/span><\/i>1897<\/span><\/b>, <\/span>71<\/span><\/i>, 1013\u20131023.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/p>\n

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In <\/span>1899<\/span><\/b>schlug Friedrich Karl Johannes Thiele die partielle Valenzhypothese vor. Thiele war der Ansicht, dass das von Kekul\u00e9 eingef\u00fchrte Konzept der Doppelbindung falsch war, da die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in Benzol nicht die gleiche Reaktivit\u00e4t aufwiesen wie eine Doppelbindung. Um diesen Unterschied zu erkl\u00e4ren, f\u00fchrte Thiele das Konzept der partiellen Valenz ein. Im Fall von Benzol verbanden sich die partiellen Valenzen des alternierenden Doppelbindungssystems miteinander und neutralisierten sich gegenseitig. Somit unterscheiden sich die drei Einfachbindungen des Benzols nicht von den drei Doppelbindungen: Alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sind gleichwertig.<\/span><\/p>\n

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J. Thiele, <\/span>Justus Liebigs Ann. <\/span><\/i>Chem. <\/span><\/i>1899, <\/span>306<\/span><\/i>, 87\u2013142.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1922<\/span><\/b>stellte sich Crocker die Struktur von Benzol als sechs Dreiecke vor, die von Kohlenstoffatomen gebildet wurden, von denen jedes ein Wasserstoffatom an einem \u00e4u\u00dferen Eckpunkt hatte. Die inneren Seiten der Dreiecke stellten die Verbindungen zwischen den Kohlenstoffen dar. In dieser Konfiguration verblieben sechs „freie“ Elektronen, die an der Au\u00dfenseite der Struktur angeordnet waren und durch Punkte gekennzeichnet waren. Crocker interpretierte diese Elektronen als st\u00e4ndig in Bewegung befindlich, immer bereit, sich mit einem der beiden benachbarten Elektronen zu paaren. Dieses st\u00e4ndige Vibrieren in der Ebene des Rings half, die besondere Stabilit\u00e4t und Symmetrie des Benzolmolek\u00fcls zu erkl\u00e4ren<\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

Crocker, E. C. J. Am. <\/span>Chem. Soc. 1922, 44, 1618-1630.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nSp\u00e4ter, im Jahr <\/span>1925<\/span><\/b>zwei andere Wissenschaftler, J. Wilson Armit und Robert Robinson, eine neue Art der Darstellung von Benzol vor: ein Sechseck mit einem Kreis in der Mitte. Dieser Kreis symbolisiert, dass sich die Elektronen in den Bindungen innerhalb des Molek\u00fcls frei bewegen und so zu dessen Stabilit\u00e4t beitragen.<\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

J. W. Armit, R. Robinson, <\/span>J. Chem. Soc., Trans. <\/span><\/i>1925<\/span><\/b>, <\/span>127<\/span><\/i>, 1604\u20131618.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

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\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1929<\/span><\/b> nach der Entdeckung der R\u00f6ntgenbeugung, best\u00e4tigte die Kristallografin Kathleen Lonsdale mit Hilfe von R\u00f6ntgenstrahlen, dass alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Benzolmolek\u00fcl gleich lang sind, eine Tatsache, die durch die Theorie von K\u00e8kul\u00e9 nicht erkl\u00e4rt werden konnte, da eine Doppelbindung k\u00fcrzer ist als eine Einfachbindung. Au\u00dferdem ist die L\u00e4nge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen l\u00e4nger als eine Doppelbindung und k\u00fcrzer als eine Einfachbindung, als ob es „eineinhalb“ Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen g\u00e4be.<\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

K. Lonsdale, <\/span>Transactions of the Faraday Society <\/span><\/i>1929<\/span><\/b>, <\/span>25<\/span><\/i>.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n

<\/td>\n<\/td>\n<\/tr>\n
\"\"<\/span><\/td>\nIn <\/span>1926<\/span><\/b>dank der bahnbrechenden Arbeit von Werner Heisenberg, begann sich die Quantenmechanik zu entwickeln, ein neuer Zweig der Physik, der unser Verst\u00e4ndnis der Materie auf subatomarer Ebene revolutionierte. Sie f\u00fchrte auch das Konzept der Resonanz ein, eine grundlegende Idee, die sp\u00e4ter in der Chemie angewandt wurde, um die Struktur komplexer Molek\u00fcle, wie z.B. Benzol, zu erkl\u00e4ren.<\/span><\/p>\n

A partire dal 1931, e negli anni successivi, numerosi studi condotti da diversi scienziati descrivono la struttura del benzene come \u201cibrido di risonanza.\u201d<\/span><\/p>\n

Nel caso del benzene, la struttura reale non coincide esattamente con nessuna delle due strutture cicliche proposte da Kekul\u00e9 ma \u00e8 una forma intermedia alle due in cui gli elettroni sono sparsi su tutti i legami.<\/span><\/p>\n

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\"\"<\/span><\/p>\n

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Um die Struktur von Benzol endg\u00fcltig zu erkl\u00e4ren, muss man bis zu den <\/span>fr\u00fchen 1930er Jahre<\/span><\/b>mit der Formulierung der Theorie der Hybridorbitale durch Linus Pauling. In diesem Zusammenhang wurde auch das Konzept der Konjugation eingef\u00fchrt, um zu beschreiben, wie die Elektronen des Rings \u00fcber das gesamte Molek\u00fcl und nicht nur auf den einzelnen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen delokalisiert sind<\/span><\/p>\n

Obwohl die Darstellung von Benzol als Resonanzhybrid mit delokalisierten Elektronen inzwischen allgemein anerkannt ist, verwenden Chemiker der Einfachheit und Konvention halber weiterhin die Kekul\u00e9-Formel als Darstellungsweise.<\/span><\/p>\n

 <\/p>\n

L. Pauling, <\/span>J. Am. Chem. Soc. <\/span><\/i>1931<\/span><\/b>, <\/span>53<\/span><\/i>, 1367\u20131400.<\/span><\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

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Die au\u00dfergew\u00f6hnliche Geschichte der Benzolmodelle: von Faradays Entdeckung (1825) bis zum ultimativen Modell, zwischen wissenschaftlicher Intuition, Theorie und Experiment.<\/p>\n","protected":false},"author":5,"featured_media":2478,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[19],"tags":[],"class_list":["post-588","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-vertiefungen"],"yoast_head":"\nDie Geschichte der Benzolmodelle - Guglielmo K\u00f6rner. 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